Die Stadt Olsberg wurde im Zuge der kommunalen Neugliederung des Landes Nordrhein-Westfalen am 01.01.1975 durch den Zusammenschluss der seit 1969 bestehenden Stadt Bigge-Olsberg und den Gemeinden Antfeld, Assinghausen, Bruchhausen, Brunskappel, Elleringhausen, Elpe, Helmeringhausen, Wiemeringhausen und Wulmeringhausen aus dem Amt Bigge sowie der Gemeinde Gevelinghausen aus dem Amt Bestwig gegründet. Die Stadt gehört zum Hochsauerlandkreis.

Olsberg hat am 31.12.2022 14.668 Einwohner mit Hauptwohnsitz und 15.344 Einwohner einschließlich Nebenwohnsitz. Das Stadtgebiet ist 117 km² groß. Etwa 63 % sind bewaldet.

Olsberg liegt in einem weiten Tal, das von einem Kranz bewaldeter Höhen umgeben ist. In diesem Talkessel wendet die von Süden zufließende junge Ruhr ihren Lauf nach Westen und bildet beim Verlassen des Stadtgebietes in der Gemarkung Bigge den niedrigsten Punkt des Stadtgebietes mit 313 m über NN. Heben sich die Berge in nördlicher Richtung im Antfelder Forst bis zu 560 m über NN vom Ruhrtal ab, so wird in südöstlicher Richtung – nur knapp 10 km entfernt – schon der Langenberg als höchster Berg Nordrhein-Westfalens mit 843 m erreicht. Olsberg ist damit die einzige kommunale Einheit im Westen der Bundesrepublik, deren topographisches Relief einen Höhenunterschied von 530 m aufweist. Mehr als 50 Berge mit über 500 m Höhe erheben sich im Stadtbereich und prägen das Landschaftsbild im Süden der Stadt.

In vier Tälern liegen jeweils zwei Ortschaften:

Im Medebach-/Gierskopptal am Fuße des Istenberges mit den historisch bedeutsamen vier Porphyrfelsen die Orte Bruchhausen und Elleringhausen. Im Ruhrtal Assinghausen und Wiemeringhausen, im Negertal Brunskappel und Wulmeringhausen. Und im Elpetal liegen Gevelinghausen und Elpe mit der ehemaligen Bergarbeitersiedlung Heinrichsdorf. Dieser Ortsteil in der Höhenlage von 630 m ist die höchstgelegene Siedlung der Stadt.

Die östliche Stadtgrenze bildet auf 2,5 km Länge zu Willingen/Upland die Landesgrenze zwischen Nordrhein-Westfalen und Hessen. Hier verläuft auch die Wasserscheide zwischen Rhein und Weser. Südlicher Nachbar ist die Stadt Winterberg.

Mit der Stadt Schmallenberg ist die Stadt Olsberg nur durch einen Punkt nahe dem Elper Steinmarkskopf verbunden. Hier beginnt auch die westliche Grenze zur Gemeinde Bestwig. Im Norden bildet die Antfelder Gemarkung zum Kallenhardter Wald eine etwa 4 km lange Grenze zwischen Hochsauerlandkreis und Kreis Soest (Stadt Rüthen).

Die Wirtschaftsstruktur von Olsberg ist geprägt durch Gewerbe und Industrie sowie von privaten und öffentlichen Dienstleistungen. Als zweites wichtiges Standbein sind der Tourismus und das Gesundheitswesen zu nennen. Der Tourismus nimmt in unserer Stadt eine besondere Stellung ein. Den Grundstein legte 1894 Dr. Grüne, ein Schüler Pfarrer Kneipps, mit dem Bau eines Sanatoriums. Im Gesundheitswesen sind neben der Elisabeth-Klinik, eine Fachklinik für Orthopädie, Rheumatologie, Unfall- und Wiederherstellungs-Chirurgie und Innerer Medizin sowie das Deutsche Aslan-Institut mit der ASLAN-Kurpark-Klinik zu nennen.

Olsberg hat lebendige Dörfer. Beleg dafür ist die "größte Bürgerinitiative Deutschlands", nämlich der Wettbewerb "Unser Dorf soll schöner werden". Der Bezeichnung des Wettbewerbs wurde richtigerweise "Unser Dorf hat Zukunft" angefügt. Assinghausen konnte 1989 eine Goldmedaille auf Bundesebene erringen. Elleringhausen erzielte im Landeswettbewerb Gold und im Bundeswettbewerb Silber. Bruchhausen setzte allem die Krone auf: Das Dorf an den Steinen errang im europäischen Wettbewerb für Grün in Städten und Dörfern "Entente Florale" 1998 die Goldmedaille und zählt damit zu den schönsten Dörfern Europas.

Der Stadt Olsberg ist mit Genehmigung des Regierungspräsidenten vom 10.03.1978 das Recht zur Führung eines Wappens verliehen worden.

Beschreibung des Wappens:

Quadriert von Gelb und Rot, darüber ein freistehender schwarzer Ring mit aufgelegten schwarzen Quadraten, die jeweils in der Mitte der anstoßenden Felder sitzen.

Die quadrierten Felder in Gelb und Rot wurden dem Wappen der früheren Gemeinde Brunskappel, jetzt Olsberg, entnommen. Gold und Rot waren die Farben der Vögte von Grafschaft, die ihren Sitz auf dem Gut Wildenberg in Brunskappel hatten. Der freistehende schwarze Ring mit den vier aufgelegten schwarzen Quadraten symbolisiert:

• die germanische Fliehburg auf dem Istenberg mit den vier Bruchhauser Steinen als bedeutsamste historische und landschaftliche Besonderheit der Stadt Olsberg,
• den kraftvollen Zusammenschluss der in den vier Tälern der Ruhr, der Neger, der Elpe und des Medebaches bzw. der Gierskopp gelegenen früher selbständigen Gemeinden zur Stadt Olsberg,
• der schwarze Ring das "O" für Olsberg.

Die Verwendung des Wappens muss von der Stadt Olsberg genehmigt werden.

Am 17.07.1986 beschloss die Stadtvertretung der Stadt Olsberg den Bau des Rathauses auf der Grundlage eines Finanzierungskonzeptes. Von Anfang an war es ein erklärtes Ziel, mit dem neuen Haus eine Stätte der Begegnung zu schaffen. Für die Räume der Bürgerbegegnung und der öffentlichen Bücherei, stellten Land und Bund später Finanzhilfen in Höhe von rund 1,6 Mio. DM zur Verfügung.

Am 27.03.1987 konnte mit dem ersten Spatenstich durch Bürgermeister Josef Niggemann der Bau begonnen werden.

Am 26.06.1987 wurde der Grundstein zum modernen Rathaus im Herzen der Stadt gelegt. Das Richtfest fand am 23.10.1987 in der Schützenhalle Bigge statt.

Nach knapp 2-jähriger Bauzeit erfolgte am 13. und 14.01.1989 der Umzug vom alten Amtshaus Bigge in das neue Rathaus. Am Montag, dem 16.01.1989 wurde der Dienstbetrieb im neuen Rathaus aufgenommen.

Mit einem Volksfest am 13. und 14.06.1989 wurde das nicht alltägliche Dienstleistungszentrum den Bürgern übergeben.

Dipl. Ing. Peter Scheele aus Dortmund ist für die architektonische Meisterleistung verantwortlich. Den Grundriss des Gebäudes mit ringförmiger Erschließung und dem innenliegenden "Stadthof" entwickelte der Architekt mit seinem Team aus dem Olsberger Stadtwappen. Die lichtvolle Konstruktion hat in der Bürgerschaft viel Anklang gefunden. 8,4 Mio. DM kostete das Haus.

Im Jahre 1999 wurde das 10-jährige Bestehen des Rathauses mit einem Fest "Rund um das Rathaus" gefeiert.